Bugsy Siegel blev født i Williamsburg, Brooklyn, af en fattig jødisk familie fra Ledtychiv.

Siegel var som ung medlem af en bande fra Lafayette Street fra Lower East Side of Manhattan, og hvor han som teenager mødte Meyer Lansky, og de blev venner for livet. De to formede “Bug & Meyer Mob”, som var involveret i smugling, ilegalt alkohol i både New York, New Jersey, og Philadelphia.

Siegel giftede sig med sin ungdoms kæreste, Esta Krakower, i 1929, skønt han havde masser af elskerinder gennem hele sit liv.

I 1937, sendte mafiaen Bugsy Siegel til Californian for at skabe en forbindelse til Jack Dragna, lederen af den stærkeste mafiafamilie i Californian. På det tidspunkt, blev han gode venner med skuespiller George Raft. Siegel’s venskab med Raft gav ham indsigt i inderkredsen af Hollywood..

Siegel er kendt som “Father of Las Vegas” fordi har var meget involveret i udviklingen af spille industrien i Las Vegas..

Efter flere fejl forsøg på at købe casinor i Las Vegas området, brugte Siegel $5 millioner US Dollars (USD) til at bygge Flamingo casino og hotel i 1946. Hotellet åbnede den 26 December 1946. P.g.a. Flamingo dårlige hotel værelser, ville gamblerne ikke bliver der i længere tid af gangen, og derfor lukkede casinoet i Januar 1947. Bugsy Siegel fik hotellet og værelserne renoveret og Flamingo genåbnede i marts 1947.

Den 20 Juni 1947, blev Bugsy Siegel skudt af en ukendt gerningsmand.